США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
Дон Дрейпер, гениальный и загадочный, балансирует между блестящими идеями и личными демонами, а его коллеги — от амбициозных копирайтеров до проницательных секретарш — вовлечены в сложные взаимоотношения и борьбу за влияние. На фоне стремительных социальных изменений, от движения за гражданские права до холодной войны, герои сталкиваются с вызовами, которые заставляют их переосмысливать ценности, карьеру и самих себя.